Novel fluorine-containing chiral hydrazide-hydrazones: Design, synthesis, structural elucidation, antioxidant and anticholinesterase activity, and in silico studies.

هيدرازيدات-هيدرازونات كيرالية جديدة محتوية على الفلور: التصميم، والتخليق، وتحديد البنية، والنشاط المضاد للأكسدة والمضاد للكولينستراز، ودراسات في السيليكو.

Clicks: 421
ID: 104490
2019
Article Quality & Performance Metrics
Overall Quality
Not rated
Combines reader engagement with the AI quality analysis. This article has not been analysed, so there is no overall score — reader engagement is measured and shown alongside.
AI Quality Assessment
Not analyzed
Readership in this journal
Emerging

Ranked #2 of 236 articles by views in chirality

Most read Least read

Bar heights use a square-root scale. Only the 120 most-read articles are drawn; the journal has 236 in total.

Mint this article as an NFT
Not yet minted

Create a permanent, verifiable on-chain record of this article on the Scimatic Network. The NFT is held in your Journament account, and you can withdraw it to your own wallet at any time.

5 SUSD one-off · no wallet required
Sign in to mint
Abstract
In this study, a series of fluorine-containing chiral hydrazide-hydrazone derivatives [III-XII] from ʟ-cysteine ethyl ester hydrochloride was synthesized as new antioxidant and anticholinesterase agents. The antioxidant activity of these derivatives was evaluated by ABTS and DPPH scavenging and CUPRAC assays and the anticholinesterase activity by the Ellman method spectrophotometrically. The results of the antioxidant assay showed that compounds V, IX, and X exhibited higher activity than BHT and α-tocopherol used as positive standards. Among the synthesized derivatives, compound IX (IC : 2.3 ± 1.6 μM) exhibited higher acetylcholinesterase inhibitory activity than galantamine (IC : 4.5 ± 0.8 μM). Compounds XI (IC : 9.6 ± 1.0 μM), IX (IC : 12.5 ± 1.6 μM), III (IC : 16.0 ± 1.6 μM), X (IC : 17.2 ± 1.8 μM), VI (IC : 20.2 ± 0.8 μM), XII (IC : 21.5 ± 1.0 μM), and VII (IC : 24.6 ± 0.6 μM) displayed better butyrylcholinesterase inhibitory activity than galantamine (IC : 46.03 ± 0.14 μM). ADME-Tox analysis was used to probe the drug-like properties of the compounds. Molecular docking studies were also applied to understand the interactions between compounds and targets. The docking calculations were supported by the experimental data. In particular, compound IX, having better activity than galantamine against acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase enzymes, was visualized using molecular docking.
في هذه الدراسة، جرى تخليق سلسلة من مشتقات هيدرازيد-هيدرازون الكيرالية المحتوية على الفلور [III-XII] انطلاقاً من هيدروكلوريد إستر إيثيل ʟ-سيستين، بوصفها عوامل جديدة مضادة للأكسدة ومضادة للكولينستراز. وقُيِّم النشاط المضاد للأكسدة لهذه المشتقات بواسطة مقايسات كنس جذور ABTS وDPPH واختبار CUPRAC، بينما قُيِّم النشاط المضاد للكولينستراز طيفياً بطريقة إلمان (Ellman). وأظهرت نتائج المقايسة المضادة للأكسدة أن المركبات V وIX وX أبدت نشاطاً أعلى من BHT وα-توكوفيرول المستخدمَين كمعايير قياسية موجبة. ومن بين المشتقات المُخلَّقة، أظهر المركب IX (IC : 2.3 ± 1.6 ميكرومولار) نشاطاً تثبيطياً لإنزيم أستيل كولينستراز أعلى من الغالانتامين (IC : 4.5 ± 0.8 ميكرومولار). كما أبدت المركبات XI (IC : 9.6 ± 1.0 ميكرومولار)، وIX (IC : 12.5 ± 1.6 ميكرومولار)، وIII (IC : 16.0 ± 1.6 ميكرومولار)، وX (IC : 17.2 ± 1.8 ميكرومولار)، وVI (IC : 20.2 ± 0.8 ميكرومولار)، وXII (IC : 21.5 ± 1.0 ميكرومولار)، وVII (IC : 24.6 ± 0.6 ميكرومولار) نشاطاً تثبيطياً لإنزيم بوتيريل كولينستراز أفضل من الغالانتامين (IC : 46.03 ± 0.14 ميكرومولار). واستُخدم تحليل الخصائص الدوائية والسمية (ADME-Tox) لاستقصاء الخصائص الشبيهة بالدواء لهذه المركبات. كما طُبّقت دراسات الإرساء الجزيئي لفهم التداخلات المتبادلة بين المركبات والأهداف الحيوية، وقد دُعمت حسابات الإرساء بالبيانات التجريبية. وبوجه خاص، جرى تمثيل المركب IX بصرياً باستخدام الإرساء الجزيئي، نظراً لامتلاكه نشاطاً أفضل من الغالانتامين ضد إنزيمي أستيل كولينستراز وبوتيريل كولينستراز.
Reference Key
sicak2019novelchirality Use this key to autocite in the manuscript while using SciMatic Manuscript Manager or Thesis Manager
Authors Yusuf Sıcak, Emine Elçin Oruç-Emre, Mehmet Öztürk, Tuğba Taşkın-Tok, Ayşegül Karaküçük-Iyidoğan
Are you one of these authors? Claim your profile
Journal chirality
Year 2019
DOI
10.1002/chir.23102
URL
Keywords
molecular docking antioxidant activity cysteine adme-tox anticholinesterase activity chiral

Citations

No citations found. To add a citation, contact the admin at info@scimatic.org

Comments

No comments yet. Be the first to comment on this article.