Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel NHC*-Gold(I) Complexes Derived from Lepidiline A.

تخليق ودراسات السمية الخلوية لمعقدات الذهب(I)-*NHC الجديدة المشتقة من ليبيديلين A.

Clicks: 343
ID: 95436
2018
Article Quality & Performance Metrics
Overall Quality
Not rated
Combines reader engagement with the AI quality analysis. This article has not been analysed, so there is no overall score — reader engagement is measured and shown alongside.
AI Quality Assessment
Not analyzed
Readership in this journal
Emerging

Ranked #280 of 729 articles by views in molecules

Most read Least read

Bar heights use a square-root scale. Only the 120 most-read articles are drawn; the journal has 729 in total.

Mint this article as an NFT
Not yet minted

Create a permanent, verifiable on-chain record of this article on the Scimatic Network. The NFT is held in your Journament account, and you can withdraw it to your own wallet at any time.

5 SUSD one-off · no wallet required
Sign in to mint
Abstract
Ten novel -heterocyclic carbene gold(I) complexes derived from lepidiline A (1,3-dibenzyl-4,5-dimethylimidazolium chloride) are reported here with full characterisation and biological testing. (1,3-Dibenzyl-4,5-diphenylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride (NHC*-AuCl) () was modified by substituting the chloride for the following: cyanide (), dithiocarbamates (⁻), -mercaptobenzoate derivatives (⁻) and -acetyl-l-cysteine derivatives (⁻). All complexes were synthesised in good yields of 57⁻78%. Complexes , , , and were further characterised by X-ray crystallography. Initial evaluation of the biological activity was conducted on all ten complexes against the multidrug resistant MCF-7 breast cancer, HCT-116, and p53 knockout mutant HCT-116 colon carcinoma cell lines. Across the three cell lines tested, mainly single-digit micromolar IC values were observed. Nanomolar activity was exhibited on the MCF-7 cell line with displaying an IC of 0.28 μM ± 0.03 μM. Complexes incorporating a Au⁻S bond resulted in higher cytotoxic activity when compared to complexes and . Theoretical calculations, carried out at the MN15/6⁻311++G(2df,p) computational level, show that NHC* is the more favourable ligand for Au(I)-Cl when compared to PPh₃.
يُقدَّم في هذا البحث توصيفٌ واختبارٌ بيولوجي كاملان لعشرة معقدات جديدة لكربين حلقي غير متجانس-الذهب(I) مشتقة من الليبيديلين أ (كلوريد 1،3-ثنائي بنزيل-4،5-ثنائي ميثيل إيميدازوليوم). عُدِّل كلوريد (1،3-ثنائي بنزيل-4،5-ثنائي فينيل إيميدازول-2-يليدين) الذهب(I) (NHC*-AuCl) () عن طريق استبدال الكلوريد بما يلي: السيانيد ()، وثنائي ثيوكربامات (⁻)، ومشتقات -مركابتوبنزوات (⁻)، ومشتقات -أسيتيل-L-سيستئين (⁻). صُنّعت جميع المعقدات بحصائل جيدة تراوحت بين 57⁻78%. كما جرى توصيف المعقدات ، و، و، و بشكل إضافي عن طريق علم البلورات بالأشعة السينية. وأُجري تقييم أولي للنشاط البيولوجي لجميع المعقدات العشرة ضد خط خلايا سرطان الثدي MCF-7 المقاوم للأدوية المتعددة، وخط خلايا سرطان القولون HCT-116، وسلالة HCT-116 الطافرة بتعطيل جين p53. وعلى امتداد خطوط الخلايا الثلاثة المختبرة، لُوحظت في المقام الأول قِيَم IC ميكرومولية أحادية الرقم. ولوحظ نشاط نانومولي على خط خلايا MCF-7؛ حيث أظهر قيمة IC بلغت 0.28 ميكرومولار ± 0.03 ميكرومولار. وأدت المعقدات التي تحتوي على رابطة Au⁻S إلى نشاط سمّي خلوي أعلى مقارنة بالمعقدين و. وتُظهر الحسابات النظرية، التي أُجريت عند المستوى الحسابي MN15/6⁻311++G(2df,p)، أن NHC* هو الرَّبيطة الأكثر تفضيلاً لـ Au(I)-Cl مقارنةً بـ PPh₃.
Reference Key
curran2018synthesismolecules Use this key to autocite in the manuscript while using SciMatic Manuscript Manager or Thesis Manager
Authors Danielle Curran, Oyinlola Dada, Helge Müller-Bunz, Matthias Rothemund, Goar Sánchez-Sanz, Rainer Schobert, Xiangming Zhu, Matthias Tacke
Are you one of these authors? Claim your profile
Journal molecules
Year 2018
DOI
E2031
URL
Keywords
dft calculations n-heterocyclic carbene mtt cytotoxicity assay trxr inhibition gold anticancer drug lepidiline a

Citations

No citations found. To add a citation, contact the admin at info@scimatic.org

Comments

No comments yet. Be the first to comment on this article.