Self-assembly directed by NH...O hydrogen bonding: new layered molecular arrays derived from 4-tert- butylbenzoic acid and aliphatic diamines.

التجمع الذاتي الموجه بالترابط الهيدروجيني NH...O: مصفوفات جزيئية طبقية جديدة مشتقة من حمض 4-ثالثي بوتيل بنزويك وثنائيات الأمين الأليفاتية.

Clicks: 164
ID: 277595
2002
Article Quality & Performance Metrics
Overall Quality
Not rated
Combines reader engagement with the AI quality analysis. This article has not been analysed, so there is no overall score — reader engagement is measured and shown alongside.
AI Quality Assessment
Not analyzed
Readership in this journal
Popular

Ranked #252 of 292 articles by views in Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America

Most read Least read

Bar heights use a square-root scale. Only the 120 most-read articles are drawn; the journal has 292 in total.

Mint this article as an NFT
Not yet minted

Create a permanent, verifiable on-chain record of this article on the Scimatic Network. The NFT is held in your Journament account, and you can withdraw it to your own wallet at any time.

5 SUSD one-off · no wallet required
Abstract
(1H) and (13)C NMR titrations in both CDCl(3) and CD(3)OD demonstrate that 4-tert-butylbenzoic acid interacts with both propane-1,2-diamine and propane-1,3-diamine to yield 1:2 host-guest complexes in these solvents. Based on this observation, the isolation of new three-dimensional molecular arrays through cocrystallization of the above diamines and 4-tert-butylbenzoic acid (in a 1:2 molar ratio) has been achieved. X-ray studies of these self-assembled structures show that they incorporate [propane-1,2-diamine x (4-tert-butylbenzoic acid)(2)] or [propane-1,3-diamine x (4-tert-butylbenzoic acid)(2)] hydrogen-bonded motifs. Three structural derivatives of the latter type (two monohydrate forms and one anhydrous form) have been characterized. The structures are compared with a previously described three-dimensional array based on the "parent" [ethane-1,2-diamine x (benzoic acid)(2)] motif. Similarities occur between each of the structures. In each, a two-dimensional "ionic" layer consisting of an extensive network of hydrogen bonds is sandwiched between two "less polar" aromatic ring-containing layers. In the respective ionic layers, the carboxylic acid protons have been transferred onto the amines to yield diammonium cations, with all ammonium protons being involved in hydrogen bonding. In part, the adoption of these unusual layered structures seems to reflect a tendency toward maximization of both the number and strengths of the hydrogen bond interactions in the respective ionic layers.
تُظهر معايرات الرنين المغناطيسي النووي (1H) و(13)C NMR في كل من CDCl(3) وCD(3)OD أن حمض 4-ثالثي-بوتيل البنزويك يتفاعل مع كل من بروبان-2،1-ثنائي أمين وبروبان-3،1-ثنائي أمين لتكوين معقدات مُضيف-ضيف بنسبة 1:2 في هذه المذيبات. وبناءً على هذه الملاحظة، أُنجز عزل مصفوفات جزيئية ثلاثية الأبعاد جديدة من خلال التبلور المشترك للثنائي أمينات المذكورة أعلاه وحمض 4-ثالثي-بوتيل البنزويك (بنسبة مولية 1:2). وتُبيّن دراسات الأشعة السينية لهذه البنى ذاتية التجمع أنها تتضمن وحدات بنائية مرتبطة بروابط هيدروجينية من نمط [بروبان-2،1-ثنائي أمين × (حمض 4-ثالثي-بوتيل البنزويك)(2)] أو [بروبان-3،1-ثنائي أمين × (حمض 4-ثالثي-بوتيل البنزويك)(2)]. وقد جرى توصيف ثلاثة مشتقات بنيوية من النمط الأخير (شكلان أحاديا الهيدرات وشكل واحد لامائي). وتتم مقارنة هذه البنى بمصفوفة ثلاثية الأبعاد وُصفت سابقاً قائمة على الوحدة البنائية "الأصل" [إيثان-2،1-ثنائي أمين × (حمض البنزويك)(2)]. وتظهر أوجه تشابه بين كافة هذه البنى؛ ففي كل منها، تنحصر طبقة "أيونية" ثنائية الأبعاد تتألف من شبكة ممتدة من الروابط الهيدروجينية بين طبقتين "أقل قطبية" تحتويان على حلقات عطرية. وفي الطبقات الأيونية المعنية، انتقلت بروتونات حمض الكربوكسيل إلى الأمينات لتنتج كاتيونات ثنائي الأمونيوم، مع مشاركة جميع بروتونات الأمونيوم في الروابط الهيدروجينية. ويظهر جزئياً أن اتخاذ هذه البنى الطبقية غير المعتادة يعكس نزوعاً نحو تعظيم كل من عدد وقوة تفاعلات الروابط الهيدروجينية في الطبقات الأيونية المقابلة.
Reference Key
armstrong2002selfassemblyproceedings Use this key to autocite in the manuscript while using SciMatic Manuscript Manager or Thesis Manager
Authors Armstrong, Robert S;Atkinson, Ian M;Carter, Elizabeth;Mahinay, Myrna S;Skelton, Brian W;Turner, Peter;Wei, Gang;White, Allan H;Lindoy, Leonard F;
Journal Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America
Year 2002
DOI
DOI not found
URL URL not found
Keywords

Citations

No citations found. To add a citation, contact the admin at info@scimatic.org

No comments yet. Be the first to comment on this article.