synthesis of new 2-halo-2-(1h-tetrazol-5-yl)-2h-azirines via a non-classical wittig reaction

تخليق 2-هالو-2-(1H-تترازول-5-يل)-2H-أزيرينات جديدة عبر تفاعل فيتيغ غير تقليدي

Clicks: 34
ID: 198730
2015
Free PDF
Article Quality & Performance Metrics
Overall Quality
Not rated
Combines reader engagement with the AI quality analysis. This article has not been analysed, so there is no overall score — reader engagement is measured and shown alongside.
AI Quality Assessment
Not analyzed
Readership in this journal
Steady

Ranked #1,178 of 1,185 articles by views in Journal of ethnopharmacology

Most read Least read

Bar heights use a square-root scale. Only the 120 most-read articles are drawn; the journal has 1,185 in total.

Mint this article as an NFT
Not yet minted

Create a permanent, verifiable on-chain record of this article on the Scimatic Network. The NFT is held in your Journament account, and you can withdraw it to your own wallet at any time.

5 SUSD one-off · no wallet required
Sign in to mint
Abstract
The synthesis and reactivity of tetrazol-5-yl-phosphorus ylides towards N-halosuccinimide/TMSN3 reagent systems was explored, opening the way to new haloazidoalkenes bearing a tetrazol-5-yl substituent. These compounds were obtained as single isomers, except in one case. X-ray crystal structures were determined for three derivatives, establishing that the non-classical Wittig reaction leads to the selective synthesis of haloazidoalkenes with (Z)-configuration. The thermolysis of the haloazidoalkenes afforded new 2-halo-2-(tetrazol-5-yl)-2H-azirines in high yields. Thus, the reported synthetic methodologies gave access to important building blocks in organic synthesis, vinyl tetrazoles and 2-halo-2-(tetrazol-5-yl)-2H-azirine derivatives.
استُكشف تخليق وتفاعلية إيليدات تترازول-5-يل الفوسفور تجاه نظم كواشف N-هالوسوكسينيميد/TMSN3، مما فتح المجال لتحضير هالو أزيدو ألكينات جديدة تحمل مستبدَل تترازول-5-يل. وقد تم الحصول على هذه المركبات في صورة متصاوغات مفردة، باستثناء حالة واحدة. كما حُددت البنى البلورية بالأشعة السينية لثلاثة مشتقات، مما أثبت أن تفاعل فيتيغ غير التقليدي يؤدي إلى التخليق الانتقائي لهالو أزيدو ألكينات ذات التكوين (Z). وأسفر التحلل الحراري للهالو أزيدو ألكينات عن مركبات 2-هالو-2-(تترازول-5-يل)-2H-أزيرين جديدة بحصائل مرتفعة. وبذلك، أتاحت المنهجيات التخليقية الموضحة الوصول إلى وحدات بنائية مهمة في التخليق العضوي، متمثلة في فينيل التترازولات ومشتقات 2-هالو-2-(تترازول-5-يل)-2H-أزيرين.
Reference Key
cardoso2015moleculessynthesis Use this key to autocite in the manuscript while using SciMatic Manuscript Manager or Thesis Manager
Authors Ana L. Cardoso, Carmo Sousa, Marta S. C. Henriques, José A. Paixão, Teresa M. V. D. Pinho e Melo
Are you one of these authors? Claim your profile
Journal Journal of ethnopharmacology
Year 2015
DOI
10.3390/molecules201219848
URL
http://www.mdpi.com/1420-3049/20/12/19848
Keywords Keywords not found

Citations

No citations found. To add a citation, contact the admin at info@scimatic.org

Comments

No comments yet. Be the first to comment on this article.