atividade alelopática de chalcona sintética, de seus precursores e de cetonas e aldeídos relacionados allelopathic activity of synthetic chalcone, its precursors and of related cetones and aldehydes

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2007
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Abstract
Vários metabólitos produzidos por plantas apresentam atividade herbicida. Essa característica tem levado à possibilidade de utilizar essas substâncias como herbicidas mais integrados às atuais exigências da sociedade. Entretanto, a obtenção dessas moléculas apresenta várias limitações, sendo, dessa forma, a síntese uma alternativa. Este trabalho teve por objetivo determinar as variações na atividade alelopática da chalcona, 2,4'-dimetoxichalcona, em função dos precursores, ortoanisaldeído e 4-metoxiacetofenona, e de alterações nestes. Os bioensaios foram monitorados em condições controladas de 25 ºC e fotoperíodo de 12 horas. Como plantas-teste foram utilizadas as plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). A atividade alelopática foi analisada em concentrações fixas de 100, 200 e 300 mg L-1. A chalcona foi obtida via reação de condensação entre a 4-metoxiacetofenona e o ortoanisaldeído. Os resultados indicaram que a atividade alelopática está relacionada, em princípio, ao precursor A, 4-metoxiacetofenona. Mudanças nos precursores indicaram a possibilidade de aumentar a atividade alelopática, em especial no precursor A. Ausência do grupo CH3O propiciou redução na atividade alelopática, indicando ser importante para a atividade. A presença de dois grupamentos OCH3 no precursor da porção B da chalcona aumentou para 62% a atividade do aldeído. Esses resultados indicam que alterações de substâncias com atividades alelopáticas são uma possível via para enfrentar os problemas atrelados aos processos de isolamento e identificação de moléculas químicas com atividade alelopática, em espécies de plantas.
Several secondary metabolites produced by plants can be used as herbicides. These products are expected to offer fewer risks to the environment and to meet social demands. However, the availability of compounds is very limited, so synthesis is an alternative. The objective of this work was to evaluate the allelopathic activity of synthetic chalcone, 2,4'-dimethoxychalcone, its precursors, 4-methoxyacetophenone (A) and ortho-anisaldehyde (B), and some of their chemical alterations. The bioassays were developed under 25 ºC and photoperiod of 12 hours. The allelopathic effects of the compounds were tested on seed germination of Mimosa pudica and Senna obtusifolia weeds, under a concentration of 100, 200 and 300 mg L-1 of the compounds. The results indicated that precursor A (4-methoxyacetophenone) plays an important role in allelopathic activity of the chalcones. These results show that synthesis is a possible pathway, helping to overcome problems such as characterization and isolation of natural products with herbicidal activity against weed species.
Reference Key
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Authors ;H.R. Bitencourt;L.S. Santos;A.P.S. Souza Filho
Journal anti-cancer agents in medicinal chemistry
Year 2007
DOI
10.1590/S0100-83582007000400011
URL
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-83582007000400011
Keywords
germination allelopathy alelopatia germinação

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