recent progress in the chemical synthesis of class ii and s-glycosylated bacteriocins

Jüngste Fortschritte bei der chemischen Synthese von Klasse-II- und S-glykosylierten Bakteriozinen

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2018
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Abstract
A wide variety of antimicrobial peptides produced by lactic acid bacteria (LAB) have been identified and studied in the last decades. Known as bacteriocins, these ribosomally synthesized peptides inhibit the growth of a wide range of bacterial species through numerous mechanisms and show a great variety of spectrum of activity. With their great potential as antimicrobial additives and alternatives to traditional antibiotics in food preservation and handling, animal production and in veterinary and medical medicine, the demand for bacteriocins is rapidly increasing. Bacteriocins are most often produced by fermentation but, in several cases, the low isolated yields and difficulties associated with their purification seriously limit their use on a large scale. Chemical synthesis has been proposed for their production and recent advances in peptide synthesis methodologies have allowed the preparation of several bacteriocins. Moreover, the significant cost reduction for peptide synthesis reagents and building blocks has made chemical synthesis of bacteriocins more attractive and competitive. From a protein engineering point of view, the chemical approach offers many advantages such as the possibility to rapidly perform amino acid substitution, use unnatural or modified residues, and make backbone and side chain modifications to improve potency, modify the activity spectrum or increase the stability of the targeted bacteriocin. This review summarized synthetic approaches that have been developed and used in recent years to allow the preparation of class IIa bacteriocins and S-linked glycopeptides from LAB. Synthetic strategies such as the use of pseudoprolines, backbone protecting groups, microwave irradiations, selective disulfide bridge formation and chemical ligations to prepare class II and S-glycosylsated bacteriocins are discussed.
In den letzten Jahrzehnten wurde eine Vielzahl antimikrobieller Peptide identifiziert und erforscht, die von Milchsäurebakterien (LAB) produziert werden. Diese als Bakteriozine bekannten, ribosomal synthetisierten Peptide hemmen das Wachstum eines breiten Spektrums von Bakterienarten über zahlreiche Mechanismen und weisen ein äußerst vielfältiges Wirkungsspektrum auf. Angesichts ihres großen Potenzials als antimikrobielle Zusatzstoffe und Alternativen zu herkömmlichen Antibiotika in der Lebensmittelkonservierung und -verarbeitung, der Tierproduktion sowie in der Veterinär- und Humanmedizin nimmt die Nachfrage nach Bakteriozinen rapide zu. Bakteriozine werden meist fermentativ hergestellt; in mehreren Fällen schränken jedoch geringe Isolierungsausbeuten und Schwierigkeiten bei ihrer Aufreinigung eine großtechnische Anwendung erheblich ein. Als Alternative für ihre Herstellung wurde die chemische Synthese vorgeschlagen, und jüngste Fortschritte in den Methoden der Peptidsynthese haben die Darstellung mehrerer Bakteriozine ermöglicht. Darüber hinaus hat die deutliche Kostensenkung bei Reagenzien und Bausteinen für die Peptidsynthese die chemische Synthese von Bakteriozinen attraktiver und wettbewerbsfähiger gemacht. Aus Sicht des Protein-Engineerings bietet der chemische Ansatz zahlreiche Vorteile, wie etwa die Möglichkeit, rasch Aminosäuresubstitutionen durchzuführen, unnatürliche oder modifizierte Reste einzusetzen sowie Modifikationen am Rückgrat und an den Seitenketten vorzunehmen, um die Wirksamkeit zu verbessern, das Aktivitätsspektrum anzupassen oder die Stabilität des Zielbakteriozins zu erhöhen. Diese Übersichtsarbeit fasst synthetische Ansätze zusammen, die in den letzten Jahren entwickelt und angewendet wurden, um die Darstellung von Klasse-IIa-Bakteriozinen und S-verknüpften Glykopeptiden aus LAB zu ermöglichen. Es werden Synthesestrategien wie der Einsatz von Pseudoprolinen, Rückgrat-Schutzgruppen, Mikrowellenbestrahlung, selektiver Disulfidbrückenbildung und chemischen Ligationen zur Herstellung von Klasse-II- und S-glykosylierten Bakteriozinen diskutiert.
Reference Key
bdard2018frontiersrecent Use this key to autocite in the manuscript while using SciMatic Manuscript Manager or Thesis Manager
Authors ;François Bédard;François Bédard;Eric Biron;Eric Biron
Journal journal of magnetic resonance (san diego, calif : 1997)
Year 2018
DOI
10.3389/fmicb.2018.01048
URL
https://www.frontiersin.org/article/10.3389/fmicb.2018.01048/full
Keywords
antimicrobial peptides bacteriocins native chemical ligation

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