Application of Thiol-yne/Thiol-ene Reactions for Peptide and Protein Macrocyclizations.

تطبيق تفاعلات ثيول-آين/ثيول-إين في الحلقنة الكبروية للببتيدات والبروتينات.

Clicks: 227
ID: 14388
2017
Article Quality & Performance Metrics
Overall Quality
Not rated
Combines reader engagement with the AI quality analysis. This article has not been analysed, so there is no overall score — reader engagement is measured and shown alongside.
AI Quality Assessment
Not analyzed
Readership in this journal
Steady

Ranked #81 of 117 articles by views in Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)

Most read Least read

Bar heights use a square-root scale.

Mint this article as an NFT
Not yet minted

Create a permanent, verifiable on-chain record of this article on the Scimatic Network. The NFT is held in your Journament account, and you can withdraw it to your own wallet at any time.

5 SUSD one-off · no wallet required
Sign in to mint
Abstract
The application of thiol-yne/thiol-ene reactions to synthesize mono- and bicyclic-stapled peptides and proteins is reported. First, a thiol-ene-based peptide-stapling method in aqueous conditions was developed. This method enabled the efficient stapling of recombinantly expressed coil-coiled proteins. The resulting stapled protein demonstrated higher stability in its secondary structure than the unstapled version. Furthermore, a thiol-yne coupling was performed by using an α,ω-diyne to react with two cysteine residues to synthesize a stapled peptide with two vinyl sulfide groups. The stapled peptide could further react with another biscysteine peptide to yield a bicyclic stapled peptide with enhanced properties. For example, the cell permeability of a stapled peptide was further increased by appending an oligoarginine cell-penetrating peptide. The robustness and versatility of thiol-yne/thiol-ene reactions that can be applied to both synthetic and expressed peptides and proteins were demonstrated.
يُقدَّم في هذا البحث تطبيقٌ لتفاعلات ثيول-آين/ثيول-إين لتخليق ببتيدات وبروتينات مُدبَّسة أحادية وثنائية الحلقة. استُهلّ العمل بتطوير طريقة لتدبيس الببتيدات قائمة على تفاعل ثيول-إين في أوساط مائية، وقد أتاحت هذه الطريقة تدبيساً عالي الكفاءة لبروتينات اللفائف الملتفة (coiled-coil) المُعبَّر عنها تأشيبياً. وأظهر البروتين المُدبَّس الناتج استقراراً أعلى في بنيته الثانوية مقارنةً بالنسخة غير المُدبَّسة. علاوة على ذلك، أُجري اقتران ثيول-آين باستخدام مركب α,ω-داي-آين (α,ω-diyne) للتفاعل مع ثمالتي سيستين لتخليق ببتيد مُدبَّس يحتوي على مجموعتي كبريتيد الفينيل. كما أمكن لهذا الببتيد المُدبَّس أن يتفاعل لاحقاً مع ببتيد آخر ثنائي السيستين لإنتاج ببتيد مُدبَّس ثنائي الحلقة يتمتع بخصائص مُعزَّزة؛ فعلى سبيل المثال، ازدادت النفاذية الخلوية للببتيد المُدبَّس بدرجة أكبر عبر إلحاق ببتيد أوليغو-أرجينين نافذ للخلايا به. وتُبرهن هذه النتائج على كفاءة وتنوع تفاعلات ثيول-آين/ثيول-إين وقابليتها للتطبيق على كلٍّ من الببتيدات والبروتينات المُخلَّقة كيميائياً وتلك المُعبَّر عنها حيوياً على حدٍّ سواء.
Reference Key
wang2017applicationchemistry Use this key to autocite in the manuscript while using SciMatic Manuscript Manager or Thesis Manager
Authors Yuanxiang Wang, Benjamin J Bruno, Sean Cornillie, Jason M Nogieira, Diao Chen, Thomas E Cheatham, Carol S Lim, Danny Hung-Chieh Chou
Are you one of these authors? Claim your profile
Journal Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
Year 2017
DOI
10.1002/chem.201700572
URL
Keywords Keywords not found

Citations

No citations found. To add a citation, contact the admin at info@scimatic.org

Comments

No comments yet. Be the first to comment on this article.